Windows 95

Microsoft adoptó "Windows 95" como nombre de producto para Chicago cuando fue publicado en agosto de 1995. 

Chicago iba encaminado a incorporar una nueva interfaz gráfica que compitiera con la de OS/2.  Aunque compartía mucho código con Windows 3.x e incluso con MS-DOS, también se pretendía introducir arquitectura de 32 bits y dar soporte a multitarea preceptiva, como OS/2 o el mismo Windows NT. 

Sin embargo sólo una parte de Chicago comenzó a utilizar arquitectura de 32 bits, la mayor parte siguió usando una arquitectura de 16 bits, Microsoft argumentaba que una conversión completa retrasaría demasiado la publicación de Chicago y sería demasiado costosa.

Microsoft desarrolló una nueva API para remplazar la API de Windows de 16 bits. Esta API fue denominada Win32, desde entonces Microsoft denominó a la antigua API de 16 bits como Win16. Esta API fue desarrollada en tres versiones: una para Windows NT, otra para Chicago y otra llamada Win32s, que era un subconjunto de Win32 que podía ser utilizado en sistemas con Windows 3.1.; de este modo Microsoft intentó asegurar algún grado de compatibilidad entre Chicago y Windows NT, aunque los dos sistemas tenían arquitecturas radicalmente diferentes.

Windows 95 tenía dos grandes ventajas para el consumidor medio. 

-Primero, aunque su interfaz todavía corría sobre MS-DOS, tenía una instalación integrada que le hacía aparecer como un solo sistema operativo (ya no se necesitaba comprar MS-DOS e instalar Windows encima). 

-Segundo, introducía un subsistema en modo protegido que estaba especialmente escrito a procesadores 80386 o superiores, lo cual impediría que las nuevas aplicaciones Win32 dañaran el área de memoria de otras aplicaciones Win32. 

En este respecto Windows 95 se acercaba más a Windows NT, pero a la vez, dado que compartía código de Windows 3.x, las aplicaciones podían seguir bloqueando completamente el sistema en caso de que invadiesen el área de aplicaciones de Win16.

Tenía también como novedad el incluir soporte para la tecnología Plug&Play. 

Windows 95 se convirtió en el primer gran éxito de los de Redmond a nivel mundial. 

La evolución de Internet y la potencia de los equipos, cada vez más capaces, dio lugar a un binomio en el que Intel y Microsoft dominaban el panorama mundial con solvencia. 

Los fabricantes comenzaban a volcarse en este sistema a la hora de sacar sus controladores de dispositivos y, aunque con algunos problemas por incompatibilidades inevitables, el éxito de la plataforma fue absoluto.

 
Más adelante fue lanzada una versión con compatibilidad para USB (1.0) que permitía ejecutarse en computadoras con pocas prestaciones en Hardware. 
Esta versión salió al mercado en octubre de 1998.